Vingården Rocca di Frassinello blev grundlagt i Maremma gennem et tidligt og visionært samarbejde mellem et italiensk og et fransk firma: et lille stort projekt designet af Domaines Barons de Rothschild-Lafite i lyset af den store værdi af Cantina di Castellare af Paolo Panerai.
Mod slutningen af 90'erne ønskede vingården Castellare di Castellina at se ud over Chianti Classico-området og søge et nyt område, der kunne tilbyde høj kvalitet og stor særpræg på samme tid. Castellares hensigt var ikke at satse på det åbenlyse og allerede kendte, men at finde ud af, om der i resten af Maremma var lige så eller mere kvalificerede jorde end dem i Bolgheri og Scansano. Det lykkelige resultat af søgningen fandt sted mellem kommunerne Gavorrano og Ribolla, og blev en del af en ung DOC, med et navn der stadig er lidt kendt, nemlig Monteregio di Massa Marittima.
Fra dette første fantastiske møde fulgte det andet, vigtige, for vingården: aftalen mellem Castellare og Domaines Barons de Rothschild. Fra begyndelsen har projektet haft til hensigt at følge Castellares historiske erfaring med dyrkning og vinifikation af den toskanske druesort, Sangiovese, og Lafites erfaring med klassiske franske druesorter, Cabernet (Franc og Sauvignon), Merlot, Petit Verdot og Shiraz.
Fra den fælles kærlighed til vinmarkerne, oplevet gennem forskellige erfaringer og druesorter, kunne den første vin realiseres, den første store forening mellem de to største vinproducerende lande i verden, Italien og Frankrig, og udnytte knowhow fra to store virksomheder... en fantastisk udfordring, der allerede fra første øjeblik har givet en vin af fremragende kvalitet, et symbol på en historie og et terroir, der virkelig er unikke.