Produktion Montesecondo begyndte i 2000 som et præcist spørgsmål, som vinmageren Silvio Messana stillede sig selv: "hvilken vin vil dette land give mig?". Høst efter høst er svaret blevet stadig klarere, sammen med bevidstheden om ikke at skulle arbejde jorden, men for jorden, og give den mulighed for at udtrykke sig i alle dens karakteristika. Således er vinmarken blevet ikke længere kun et produktionsredskab, men et levende og foranderligt organ, i symbiose med menneskets arbejde, men ikke til dets tjeneste. Fascineret af denne foranderlighed, kompleksitet og evne til at overraske, er Silvio blevet genforenet med Tenuta di Montesecondo, købt af sin far i de tidlige '60'ere og som han havde forladt i sin ungdom for at følge drømmen om at blive jazzmusiker i New York.
Vine fra Montesecondo fortæller historien om en tilbagevenden til rødderne i Chianti-regionen, om transformationen af en vinmark, der var bestemt til udelukkende at dyrke for de store navne i regionen til produktion af vine i overensstemmelse med de regler, der er pålagt af jorden. Den beplantede overflade af ejendom strækker sig over cirka 17 hektar på jorder fra 350 til 450 meter over havets overflade, der er ens for de druer, de huser, men forskellige i sammensætning, eksponering og klima. Varianterne af Sangiovese, Canaiolo, Colorino og Petit Verdot finder hjem på lerede og til tider sandede jorde og på mere kalkholdige jorde. Silvios filosofi har konkretiseret sig over tid i vedtagelsen af et biodynamisk regime og i genopdagelsen af vinificering i amphora, væk fra de stilistiske tendenser, der er mindre respektfulde over for den toskanske tradition.
Montesecondo er et levende vidnesbyrd, gennem sine etiketter, om hvordan typiciteten af de lokale druesorter kan udtrykkes, når de bliver imødekommet og ikke hindret af for aggressive indgreb. Ligesom et godt jazzsolo afslører vinene fra Cantina en kompleksitet, der nogle gange er rå, men med en raffineret og aristokratisk sjæl, der i hænderne på en dygtig fortolker frigiver al deres kraft. Under Silvios vejledning har ejendommen været i stand til at præsentere i Italien og i udlandet, en ny version af Chianti, i en succeshistorie, der minder om den sidste linje i eventyr.